Il palo della cuccagna di Montescaglioso riprende manifestazioni simili presenti in altri comuni della Basilicata, come il Maggio di Accettura. E' il momento in cui i giovani mostrano la loro forza e agilit? nello scalare un albero completamente cosparso di grasso, con l'obiettivo comune di conquistare la cima e ottenere il meritato premio. L'evento è radicato nella storia locale, in quanto ricorda la vittoria dei contadini durante la lotta per la terra, sfociata purtroppo nel sangue, durante gli anni '50 del secolo scorso, anni della Riforma Agraria.
La manifestazione è stata sempre organizzata dalla Camera del Lavoro, luogo rappresentativo per la classe operaia di Montescaglioso.
Nel 2015 l'Amministrazione Comunale e la CGL- CISL - UIL, hanno riorganizzato la manifestazione che ha visto la partecipazione di alcuni gruppi di giovani. In questo modo le nuove generazioni si sono riappropriate di una manifestazione che da alcuni anni non si è più tenuta.

La comunit? di Montescaglioso partecipa attivamente alla manifestazione, in quanto celebrano uno degli eventi più tragici che la citt? a vissuto subito dopo il secondo conflitto mondiale, che vede il riscatto della classe branciantile. Anche per i giovani è un momento di socializzazione e capacit? di fare squadra, al fine di raggiungere un obiettivo comune.