Il Palio dei Borghi venne istituito all’inizio degli anni Ottanta, nell’ ambito dei festeggiamenti legati alla festa dell’uva, e comprendeva diversi giochi nei quali si sfidavano i borghi in cui era stato suddiviso il territorio di San Damiano: Castelnuovo, Torrazzo, Gorzano, Marcellengo, Rondò-Lavezzole-San Grato-San Giacomo, San Giulio-San Pietro, San Rocco, Vascagliana.

Il programma comprendeva vari giochi, fra cui:

- i tornei notturni di bocce e di calcio;

- la corsa degli asini;

- il tiro alla fune;

- la ciclopodistica: corsa a staffetta tra un ciclista e un corridore lungo un circuito creato nel centro del paese;

- la giostra equestre del grappolo o vendemmiale: consisteva in una gara a cavallo al galoppo lungo una pista ovale che presentava a metà di entrambi i tratti lunghi un’asta issata ad un’altezza di circa tre metri con appesi dei palloncini. I concorrenti scendevano in pista due alla volta, muniti di un punteruolo, e dovevano far scoppiare il maggior numero di palloncini.

- la corsa delle vasche ad inseguimento: vere e proprie vasche da bagno con applicate un minimo di tre ruote, spinte da una coppia di concorrenti, e adattate in modo da poter accogliere al loro interno un terzo concorrente (di solito una ragazza che pesasse poco), con il compito di manovrare lo sterzo del mezzo lungo il percorso.

- la sfilata dei carri vendemmiali: rappresentava l’atto conclusivo del Palio ed ogni borgo presentava un imponente carro allegorico, ispirato a temi vitivinicoli.

Il Palio venne disputato fino al 1986 e dopo un lungo periodo di sospensione è ripreso nel settembre 2006, mantenendo la stessa suddivisione territoriale dei borghi e delle frazioni, ma modificando, in parte, i tipi di gare e giochi. In particolare si è reso necessario abolire il corso dei carri vendemmiali, in quanto la loro realizzazione risultava troppo complessa ed onerosa, e la giostra del grappolo, per motivi di sicurezza.

Le prove previste nell’edizione 2008 sono i tornei di calcio, bocce e beach volley, la corsa di monutain bike, il tiro alla fune, la corsa delle vasche.

La manifestazione si svolge da inizio giugno a inizio agosto, con il coinvolgimento dei borghi, ciascun dei quali organizza una specifica gara.